Está involucrado en múltiples esfuerzos por liberar el aprendizaje en redes de escuelas, distritos escolares y sistemas educativos en Estados Unidos, Canadá, Latinoamérica, África y Australia. Como educador y promotor del cambio, Santiago trabajó por más de una década en la promoción de innovaciones pedagógicas en escuelas mexicanas localizadas en comunidades históricamente marginadas.

Fue director de una organización civil que catalizó un movimiento que transformó aulas convencionales en redes de tutoría en nueve mil escuelas en todo México. Las escuelas que se sumaron a este movimiento, la mayoría atendiendo a las comunidades más históricamente marginadas del país, mostraron mejoras notables en el rendimiento académico de sus estudiantes, y después de tres años habían superado a escuelas localizadas en comunidades más aventajadas social y económicamente. Su trabajo académico explora cómo pueden diseminarse a gran escala las pedagogías efectivas para el buen aprendizaje.

Su libro más reciente es Liberar el Aprendizaje: El Cambio Educativo como Movimiento Social. Santiago es maestro en política educativa internacional y doctor en política, liderazgo y práctica pedagógica por la universidad de Harvard. Completó estudios de postdoctorado y ha sido investigador y profesor visitante en la Universidad de Toronto. Vive en Toronto con su esposa y sus dos hijos.